| １９３１年，台南市区一蔡姓商人的织布厂因经营不善，决定出售。当时侯雨利的新复兴布行已站稳脚跟，具有一定的经济实力，面对如此机遇，他当然不会错过，于是他趁机将工厂买了过来，仍以“新复兴”名义运转。自此，侯雨利开始从经商转到从事产业，跨入了制造行业。 抗日战争期间，侯雨利的新复兴布行、织布厂渐呈歇业状态。这时，他没有将钱投在布行与布厂上，而是投在购置和经营土地上。他以大笔资金购买了数百甲（一甲约１１．３亩）的鱼堰，聘专人管理，以企业化方式大规模经营。因此，资金不但没有被闲置，反而因投资鱼堰而滋生更多利润。 １９４５年，日本战败，台湾回归中国。侯雨利的新复兴织布厂随即恢复生产。当时正值台湾战后重建，物资匮乏，产品销售很好。侯雨利掌握这一有利时机，全心扑在织布厂上，潜心研究，不断设计改良花色品种，提高产品质量，扩大销售网络。同样的原料，新复兴织出的花布价格往往是同业的两倍。新复兴的产品在全台湾都很有名气，利润也很高，堪称侯雨利所养的“金母鸡”。 ５０年代前后，由于受战争破坏影响和万业俱兴的要求，台湾的工商业者资金普遍缺乏，尤以中小企业最为严重。在当时就利润而言，从事放贷取息比从事工商制造与商业买卖赚钱要容易得多。富有经营头脑的侯雨利当然深明此理，因此他除了将现有资金部分直接投资于工商事业之外，更大的部分则投入民间短期资金融通市场，成为“非正式金融市场”的放款主力之一。侯雨利从事民间贷款业务的时间很长，大约从４０年代即已开始，５０年代达到顶峰，前后长达二三十年以上。 “绝不吃亏，也不占人便宜”是侯雨利的人生哲学之一。除了深懂赚钱时机之外，侯雨利对资本之处理，可谓完全由工具理性之角度出发，务求资本发挥最大的效益。侯雨利的元配吴鸟香为侯雨利生了两个儿子四个女儿，依次为长女侯谢榴、长男侯永都、次女侯金柑、三女侯玉嫌、幺女侯金英、次男侯永松。 侯永都个性极似其父，勤俭朴实，曾在台南纺织公司担任副总经理。侯永松有其父亲的事业企图心，也能言善辩，擅长交往，深得侯雨利的喜爱，因而得到其父的支持，独资经营中兴海洋和海利企业。但侯永松缺少其父的谨慎与朴实，花天酒地，挥金如土。他的这种个性与作风，导致其经营的海利公司面临重大财务危机，最终使公司破产关门，并连累其父。 ７０年代，侯雨利年近花甲，精神、体力已不适再开拓新事业。这时正好他的么儿侯永松曲意承欢，描绘海洋事业之宏大远景，侯雨利听后很是高兴，遂移情寓志，寄望于爱子永松，不惜以巨资投入中兴海洋与海利企业。１９７２年，侯雨利将其家族所拥有的环球水泥公司股票，一次出售４６６万股（约为当时环球水泥公司股票的１／４）给国泰蔡家，并将其收益的绝大多数投入侯永松经营的海洋事业。对于侯雨利注资的海洋事业，侯永松自己主掌经营大权，不断扩大事业规模，远洋渔船有２０多艘，规模在当时为全台湾之冠，但也因经营不善而渐露弊端。 １９８５年５月间，海利企业因负债过多，发生财务周转困难，无力偿付银行到期的利息。６月，海利公司已无钱可用，并立即连累具连带保证责任的中兴海洋公司。据当时估计，海利企业积欠七家外商银行之债款约１７亿元新台币，欠岛内第一银行２．４亿元，合共约２０亿元。此外还有民间借贷。 事件发生后，“台南帮”在吴修齐的牵头下，曾多次聚集帮内主要企业家协商解决海利公司的债务问题，帮助“台南帮”祖师爷侯雨利挽回面子。但由于帮内意见不一致，更主要是因为侯永松的不合作和侯雨利坚持谁闯祸谁负责、不拖累大家，以致海利与中兴海洋公司清产偿债。当时侯雨利名下已无多少产业可言，侯永松名下之公司资产、土地、股票等，已多数抵押借款，清理结果仍不足以偿还所有债务。侯永都看在父亲和兄弟的面上，拿出了５亿元还债。最后的情况是所有银行的债务还清，民间借款亦由侯永都以五折、三折偿还，余款则不了了之。 １９８９年，在海利事件发生后４年，年过９０的侯雨利在债台上死去。侯雨利经营企业有成，向称“台南帮”内最大帮主，但对幼子宠信有加，投入巨额资金于海洋事业，临终不但经营失利，而且债台高筑，其一世英名，毁于一旦。
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